Okupace a 2. světová válka
14. března 1939 byl Mašín suspendován a obžalován pro vzpouru, když se odmítl podrobit rozkazu neklást odpor okupantům (v rozporu s rozkazem vrchního velení zamýšlel vyhodit do povětří sklad zbraní v ruzyňských kasárnách, tak aby nepadly do rukou Němců, a neváhal fyzicky inzultovat nadřízené, kteří mu v jeho úmyslu bránili). Po obsazení Československa nacistickým Německem se pokoušel o sabotáže, zprvu samostatně, později v rámci odbojové organizace Obrana národa. Společně s pplk. Josefem Balabánem a škpt. Václavem Morávkem vytvořil zpravodajskou skupinu Tři králové. Pomocí velké sítě spolupracovníků členové skupiny sbírali významné informace, které potom předávali vysílačkou československé exilové vládě do Londýna. Kromě toho shromažďovali zbraně a prováděli sabotáže. Podle některých svědectví se Mašín podílel na vydávání ilegálního časopisu V boj!.
ZATČENÍ
Mašín byl zatčen gestapem v podvečer 13. května 1941 po přestřelce v domě ve druhém patře v ulici Pod Terebkou, dnešní Čiklova 19, v Praze-Nuslích (byl to ilegální byt Morávka). Tehdy vysílali pplk. Josef Mašín, škpt. Václav Morávek a četař František Peltán důležitou depeši pro Londýnskou exilovou vládu. Krátce po prvních odvysílaných větách se ozval zvonek. Za dveřmi byla početná přepadová skupina pražského gestapa. Všichni tři začali urychleně ničit veškeré depeše a vysílačku, ba dokonce stihli ještě odvysílat zprávu o své tragické situaci. Mašín se rozhodl proti gestapákům bránit. Prudce rozrazil dveře a vystřelil na prvního gestapáka nejblíže dveřím, byl to jistý úředník Mischke. Toho zasáhl do břišní oblasti. Mezitím Mašína kryl střelbou ze dveří Morávek. Tomu se však naneštěstí vzpříčil náboj v hlavni. Toho využil další gestapák, který Mašína postřelil, ten se skácel na rohožku. Okamžitě se na něj několik gestapáků vrhlo. Při rvačce upadl Mašín ze schodiště a při pádu si zaklínil nohu mezi zábradlí, což zapříčinilo její zlomení v bérci. Mašín ještě naposledy pokusil se zastřelit, v tom mu však bylo zabráněno. Zbraň však pevně svíral v ruce a teprve, až když mu gestapáci prostřelili zápěstí, jeho sevření povolilo. Ve vážném stavu byl Mašín převezen sanitkou do SS lazaretu v Podolí. Morávek ještě stihl přirazit dveře gestapákům před nosem. Ti dveře rozmlátili sekyrou. Morávkovi s Peltánem nezbývalo než spustit se po tenkém ocelovém laně, které jim sloužilo jako uzemnění pro vysílačku, z okna dolů. Peltán si při doskoku těžce pohmoždil obě nohy a Morávek si o uzlík na lanu nařízl prst, který si později musel stejně uříznout.
Po zatčení byl Mašín při výsleších krutě mučen – přesto byl jedním z mála zatčených, kdo se v Petschkově paláci s gestapáky pral, při jednom výslechu „složil“ k zemi gestapáka Soppu, který byl vyhlášeným surovcem – gestapáci k němu chodili minimálně po dvou a k výslechu byl přiváděn ve svěrací kazajce. V době Mašínova pobytu v lazaretu v Podolí se Morávek několikrát pokusil o jeho vysvobození. Chtěl pro něj poslat sanitní vůz. Den předtím, než měla sanitka přijet, se Mašín pokusil skleněnou nádobou omráčit gestapáka, který jej hlídal u jeho nemocničního lůžka. Gestapák se však uhnul a zpacifikoval jej. Za tento pokus o vzpouru si Mašín vysloužil přeložení na Pankrác, takže se pokus o jeho osvobození nezdařil. Morávek učinil ještě několik pokusů, avšak všechny selhaly. Nepomohla ani depeše do Londýna, aby se britská strana pokusila vyměnit dva zajaté německé důstojníky za Mašína a Balabána. Avšak Londýn se k tomu nevyjádřil. Mašín se v cele neúspěšně pokusil o sebevraždu, kdy úmyslně narazil hlavou na topení. Hlavu si rozrazil, ale úraz pro něho nebyl smrtelný. Podruhé se pokusil si prokousnout tepnu, ani to se mu nepodařilo. Během ročního pobytu na Pankráci a po četných krutých výsleších zcela ztratil svou lidskou podobu – přišel o všechny vlasy a tělo mu pokrývaly hnisavé rány. Gestapáci mu dokonce ukázali jeho ženu, se kterou bylo rovněž surově zacházeno. Také k němu přivedli zmučeného Balabána, Mašín však ani přes toto nic na své spolupracovníky nevyzradil.
Když byl 27. května 1942 v Praze proveden atentát na Reinharda Heydricha, chtěli po Mašínovi gestapáci, aby atentát odsoudil. Mašín prohlásil, že lituje toho, že Heydricha nemohl zabít on sám. 30. června 1942 byl odsouzen stanným soudem k trestu smrti a na Kobyliské střelnici v Praze popraven. Pouta Josefu Mašínovi popravčí odmítl sejmout a podle výpovědi svědků se hrdě postavil do pozoru vzdor svým spoutaným pažím a zvolal: „Ať žije Československá republika!“