Lipidy
20. LIPIDY
Lipidy jsou přírodní nízkomolekulární látky s hydrofobním charakterem (= odpuzují vodu). Jsou to nepolární látky, takže jsou rozpustné například v acetonu nebo v lihu a nejsou rozpustné ve vodě. Jejich funkce je zásobní, ukládají energii v podobě podkožního tuku u živočichů a v podobě semen u rostlin, ze kterých živočichové a rostliny energii čerpají. Další funkce je ochranná, protože podkožní tuk nás chrání před prochladnutím a strukturní, protože lipidy vytvářejí biomembrány a váží vitamíny rozpustné v tucích (A,D,E,K).
Lipidy jsou estery vyšších mastných kyselin a tudíž vznikají esterifikací karboxylové a hydroxylové kyseliny za vzniku esterů a vody.
Lipidy dělíme na jednoduché, složené a isoprenoidy.
Jednoduché lipidy vznikají esterifikací a vyšší mastné kyseliny.
Glycerol kyselina olejová
Pod jednoduché lipidy patří triacylglyceroly a vosky. Tracylglyceroly jsou estery glycerolu a vyšších mastných kyselin, konkrétně nasycených, jako je kyselina palmitová nebo kyselina stearová a nenasycených jako je kyselina olejová či linolová. Triacylglyceroly se dělí na tuky, které jsou živočišné původu a jsou tvořeny nasycenými mastnými kyselinami a tudíž obsahují jen jednoduché vazby a oleje, které jsou rostlinného původu a ty jsou naopak tvořeny nenasycenými kyselinami.
Ztužování tuků neboli katalytická hydrogenace, kde probíhá adice vodíku na dvojnou vazbu. Reaguje zde řídký tuk, neboli olej za vzniku pevné tuku. Tato reakce se využívá například v potravinářském průmyslu při výrobě margarínu.
Žluknutí olejů neboli oxidace dvojných vazeb. Vzniká směs aldehydů, ketonů a nižších mastných kyselin. V praxi to znamená, že se tuk zkazí.
Vysychání tuků, které se využívá při impregnaci nebo u nátěrových hmot, kde se využívá dvojné vazby olejů.
Hydrolýza tuků známe jako alkalickou neboli zmýdelnění.
Alkalická hydrolýza:
Princip mýdla:
Mezi další jednoduché lipidy patří vosky. Vosky jsou estery vyšších alifatických mastných kyselin a vyšších jednosytných alkoholů jako například cetylalkohol, stearylakohol nebi myricylakohol. Reakce vzniku:
Vosky dělíme na živočišné jako je například včelí vosk, vorvaňovina či lanolín, který mají ovce a rostlinné, které jsou na povrchu listu. Jsou to látky hydrofobní a jsou stabilní v iontových reakcích, které jsou základem metabolických procesů. Funkce vosků je ochranná, zejména proti vodě (listy, kachny). Tyto lipidy jsou používány jako syntetické látky pro výrobu kosmetiky. Vosky se dříve využívaly jako voskové svíčky (dnes jsou nahrazovány parafýnem) a dnes se používají především v kosmetice (například rtěnka), jako lesk v potravinářství a pro výrobu léků.
Složené lipidy lez rozdělovat podle polární složky na fosfolipidy a glykolipidy. Fosfolipidy se vyskytují v biomembránách, což je lipidová dvojvrstva. Rozdělujeme je podle charakteru alkoholové složky na glycerolipidy a sfingolipidy. Jsou složeny z nepolární lipidové části a fosfátu, zbytku kyseliny trihydrogenfosforečné (H3PO4). Fosfolipidy jsou semipermeabilní, tedy polopropustné, protože jedna jeho část (fosfát) je hydrofilní, takže přitahuje vodu a druhá, lipidová vazba je hydrofobní, tedy vodu odpuzuje a zabraňuje tedy vstupu nežádoucích látek do těla.
Mezi zástupce fosfolipidů patří lecithin neboli „sojový lecithin“, což je potravinový emulgátor (= míchá tuk s vodou a obaluje částečky tuku tak, aby byl homogennější). Vyskytuje se ve žloutcích, soje, semenech rostlin, játrech nebo v mozku.
Další složené lipidy jsou glykolipidy, což je sacharidová složka. Jsou to lipidy obsahující sacharidy v tkáních, vyskytující se hlavně v CNS.
Poslední skupinou lipidů, jsou isoprenoidy neboli odvozené lipidy. Isproneoidy vznikají v živočišných nebo rostliných orgánech. Jejich základem je izoprenová jednotka:
2-methyl-buta-1,3-dien
Mezi isoprenoidy řadíme terpeny a steroidy. Terpeny se vyskytují převážně u rostlin, výjimkou jsou příklad hmyzí feromony. Jsou to uhlovodíky nebo kyslíkaté deriváty uhlovodíků. Dělíme je na nízkomolekulární, které jsou těkavé a jsou to například silice,, které se využívají například v kosmetice a terpeny s vyšší molekulovou hmotností, jako jsou pryskyřice.Mezi zástupce patří například mentol, což je mátová silice, kafr, beta-karoten, což je prekurzor vitamínu A (to znamená, že z něj vytváříme vitamin A) nebo kaučuk. Kaučuk máme přírodní, který se získává z kaučovníku a je velmi elastický. Přírodní kaučuk je ve formě cis. Dále známe kaučuk syntetický, který je ve formě trans.
Základem další skupiny isoprenoidů, steroidů je steran:
Steroidy jsou rostlinného nebo živočišného původu. Klasifikujeme je do skupin: steroly (fytosteroly, zoosteroly, mykosteroly), žlučové kyseliny (kyselina cholová), steroidní hormony (testosteron, progesteron), steroidní glykosidy (digitoxin) a kortikoidní hormony (kortison).
Steroly jsou vlastně steroidní alkoholy, z funkčních skupin obsahují pouze OH skupinu. Patří sem fytosteroly, které se vyskytují u rostlin, zoosteroly, vyskytující se u živočichů a mykosteroly, vyskytující se u hub. Nejznámější zástupci jsou cholesterol, což je zoosterol, který mám vliv na vstřebávání lipidů. Je to výchozí látka pro biosyntézu steroidních hormonů. Dalším zástupcem je vitamín D, což je fytosterol, který je obsažen v kvasnicích. Jeho prekurzorem je ergosterol.
Další podskupiny steroidů jsou žlučové kyseliny. Obsahují funkční skupiny –OH a –COOH a vyskytují se ve žluči ve formě solí. Vznikají rozkladem hemoglobinu a jsou to emulgátory tuků, což znamená, že usnadňují jejich vstřebávání v tenkém střevě. Patří sem kyselina cholová, která je ve vodě nerozpustná.
Další skupinou jsou steroidní hormony, které mají důležitou řídící funkci. Dělí se na hormony pohlavní a kortikoidní. Pohlavní hormony mají vliv na funkci pohlavních žláz a vývoj sekundárních pohlavních znaků. Patří sem testosteron, což je mužský pohlavní hormon, estradiol, což je ženský pohlavní hormon a progesteron, což je také ženský pohlavní hormon, který má vliv na průběh těhotenství. Derivát progesteronu je mestarol, který je obsažen v antikoncepci.
Kortikoidní hormony jsou hormony produkované v kůře nadledvinek. Řídí metabolismus cukrů a hospodaření s vodou. Jsou to hraniční léčiva, které s sebou nesou často nežádoucí účinky, jako je například labilita. Zástupci těchto hormonů jsou: kortison, který se využívá v očním lékařství na nebakteriální záněty a při léčbě astmatu.
Poslední skupinou steroidů jsou steroidní glykosidy. U těchto steroidů je steroidní složka vázána na sacharid. Patří sem například digitoxin, který se využívá v lékařství, protože snižuje tepovou frekvenci a zvyšuje intenzitu srdečního stahu. Vyskytuje se v semenech a listech náprstníku.