Pôvodne navrhované a cielené ako výkonné a robustné biznis operačné systémy so žiadnym dedičstvom z čias systému DOS. Prvá verzia bol systém Windows NT 3.1 (1993, očíslovaný 3.1 v súlade s verziou Windows 3.1), ktorá bola nasledovaná NT 3.51 a NT 4.0 (ktoré prinieslo grafické rozhranie z Windows 95). Spoločnosť Microsoft sa potom rozhodla skombinovať svoje spotrebiteľské a biznis operačné systémy. Prvý pokus bol Windows 2000, avšak tento zámer sa nenaplnil a Windows 2000 bol uvoľnený znova ako biznis systém, pokiaľ systém Windows ME bol uvoľnený, aby zaplnil medzeru v spotrebiteľskom sektore. Tesnejšie spojenie priniesol Windows XP, ktorý konečne úplne zavrhol DOS do minulosti. Biznis požiadavky boli následne adresované systémom Windows 2003. Nasledujúca verzia Windows Vista už definitívne zavŕši túto integráciu. Operačný systém Windows CE určený pre mobilné a vstavané zariadenia je tiež pravý 32-bitový operačný systém.